Lección 48 Compuestos Orgánicos

Se presenta un examen orientado a los conceptos fundamentales de química orgánica. Estos son principalmente la polaridad en moléculas orgánicas  y su influencia en las reacciones químicas, geometría molecular e hibridación y, finalmente, los conceptos de acidez y basicidad teniendo en cuenta la teoría de Bronsted y Lowry.  Para llevar a cabo esto, se hizo uso de estructuras orgánicas, moléculas e intermediarios.  Las preguntas se construyeron teniendo en cuenta tanto las metodologías  que se deben utilizar, así como las falencias principales que los estudiantes presentan en estos temas. Vale la pena aclarar que el profesor que desarrolle el presente examen debe de contar con conocimientos previos en la teoría de ácidos y bases, fuerzas intermoleculares y mecanismos de reacción.

Video: Tipos de reacciones orgánicas. Sustitución, adición y eliminación

Documento: Fuerzas Intermoleculares

Documento: Ácidos y Bases 

SIMULACRO TEMÁTICO

1La docente les explica a los estudiantes que los compuestos orgánicos que contienen oxígeno en su estructura molecular, y cuyos nombres terminan en el sufijo -al, son solubles en agua a medida que la cantidad de carbonos que haya en su estructura disminuye. Después, unos estudiantes le pidieron a la docente que mediante un gráfico ilustrara esa variación de la solubilidad en esos compuestos con algunos ejemplos.

Para atender a la solicitud, el gráfico que la docente debe mostrar a sus estudiantes es

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3 Durante una exposición de unos estudiantes acerca de compuestos orgánicos que presentan átomos de oxígeno, se presentó la siguiente imagen:

Luego, unos estudiantes manifestaron no estar de acuerdo con el nombre de ese compuesto, y también decían que ese no era un éter, mientras que los expositores insistían en que ese sí es el nombre correcto de dicha molécula, por lo que el docente intervino con el propósito de llegar a un acuerdo con sus estudiantes y aclarar el asunto mediante una explicación.

De acuerdo a lo anterior, las acciones que debe llevar a cabo el docente con sus estudiantes son

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A. decirles que ese compuesto no es un éter, sino un alcohol donde un hidrógeno del grupo OH ha sido reemplazado, por lo que su nombre es 2-viniletanol; y después hacerles un dibujo acerca de la reacción de los alcoholes con alquenos, donde los alcoholes modifican su estructura química.

B. decirles que ese compuesto no es un éter, sino un alqueno modificado con un radical epoxi, por lo que dicha molécula es llamada epoxieteno; y después mostrarles un esquema de los principales tipos de alquenos, haciendo énfasis en los que poseen radicales epoxis que tienen átomos de oxígeno.

C. decirles que ese compuesto sí es un éter, pero que el nombre escrito no es el correcto, ya que su nombre es metoxietileno, por el grupo alcoxi presente, y luego presentarles unas diapositivas relacionada con la nomenclatura de los éteres, donde se explique la forma en que se le colocan nombres a estos compuestos.

D. decirles que ese compuesto sí es un éter, pero el nombre está mal escrito por el orden de mención de los radicales, por lo que esa molécula se llama etil vinil éter; y luego mostrarles una tabla con los principales radicales presentes en los compuestos orgánicos organizados por orden alfabético. 

Retroalimentación

La respuesta correcta es: decirles que ese compuesto sí es un éter, pero el nombre está mal escrito por el orden de mención de los radicales, por lo que esa molécula se llama etil vinil éter; y luego mostrarles una tabla con los principales radicales presentes en los compuestos orgánicos organizados por orden alfabético.

4  Al iniciar el módulo de química orgánica, el docente les explica a sus estudiantes la importancia del elemento carbono en la naturaleza. Les decía que este es el elemento más abundante en el planeta, y que la mayoría de los compuestos que existen contienen átomos de carbono, por las propiedades atómicas que este presenta al poder enlazarse con otros átomos de carbono y con una gran variedad de átomos de otros elementos químicos. Luego, les mostró la siguiente imagen:

Les explica que el carbono presenta un fenómeno llamado hibridación, lo cual permite que los átomos de este elemento puedan hacer enlaces simples, dobles y triples entre ellos mismos, incluso con otros tipos de átomos. Finalmente, un estudiante pregunta cómo se lleva a cabo esa hibridación, y cuáles enlaces puede formar el carbono, por lo que el docente decide realizar una actividad ilustrativa que complemente la información del cuadro presentado para responder a la pregunta del estudiante.

Para solucionar las dudas del estudiante, la actividad pedagógica ilustrativa que debe llevar a cabo el docente es

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A. exponer una animación donde se ilustre la interacción entre los orbitales s y p de las partículas positivas de los átomos de carbono, de tal forma que el carbono solo pueda tener hasta 3 enlaces iónicos, donde solo pueden formarse 3 enlaces simples, uno doble con uno simple, o solamente uno triple.

B. realizar un dibujo donde se observe la forma en que se intercalan los neutrones de los átomos de carbono de un orbital s a uno p y viceversa, de tal manera que el carbono pueda tener hasta 5 enlaces covalentes, donde solo se puede llevar a cabo uno triple con uno doble, 5 enlaces simples o uno simple con dos dobles.

C. presentar un video donde se observe el solapamiento y posterior reorganización de los protones en los orbitales s y p del átomo de carbono, de tal manera que el carbono solamente puede tener hasta 6 enlaces iónicos, mediante el establecimiento de 6 enlaces simples, 3 dobles o dos triples.

D. mostrar una diapositiva donde se ilustre la disposición de las partículas negativas en los orbitales s y p del átomo del carbono, de tal forma que el carbono solo puede formar 4 enlaces de tipo covalente, mediante el establecimiento de 4 enlaces simples, uno simple y uno triple, dos dobles, o dos simples y uno doble. 

Retroalimentación

La respuesta correcta es: mostrar una diapositiva donde se ilustre la disposición de las partículas negativas en los orbitales s y p del átomo del carbono, de tal forma que el carbono solo puede formar 4 enlaces de tipo covalente, mediante el establecimiento de 4 enlaces simples, uno simple y uno triple, dos dobles, o dos simples y uno doble.

5 Un estudiante le comenta a su profesor que está muy confundido con un tema debido a que aunque él sabe que hay moléculas orgánicas casi iguales éstas deben representar alguna diferencia a la larga, pero no sabe cómo diferenciarlas.

Para despejar las dudas del estudiante, la docente inicia presentando dos ejemplos así:

Seguidamente, para terminar de explicar, aplica una estrategia pedagógica que consistirá en

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A. escribir cada molécula del ejemplo con su fórmula desarrollada y con esto explicar que los enlaces con hidrógeno que dejan de tener el carbono por cuenta del enlace doble hacen la diferencia en las propiedades de la molécula.

B. dibujar la estructura de cada una de las moléculas para manifestar que los enlaces dobles son más fáciles de romper, por lo tanto la diferencia radica en que al estar al inicio de la molécula la hará menos fuerte que la otra.

C. fijar la atención en la ubicación del enlace doble en los dos ejemplos para así dar a entender que aunque contengan el mismo número de carbonos éstos variarán en sus propiedades debido a la ubicación del enlace doble.

D. mostrar la fórmula molecular de cada ejemplo y así demostrar que éstos tienen la misma cantidad de carbonos y de hidrógenos, por lo que la diferencia es únicamente en la distribución de sus enlaces, pero no en sus propiedades. 

Retroalimentación

Es correcta porque lo que la docente está mostrando es un ejemplo de hidrocarburos isómeros los cuales presentan el mismo número de carbonos e incluso el mismo número de hidrógenos, pero tienen una diferencia en la ubicación del enlace doble, lo que hará que la molécula sea diferente en su nomenclatura (la manera de nombrarlo) e incluso en sus propiedades. Por lo tanto, al hacer notar esta característica la docente les está poniendo en conocimiento el factor que hace que existan isómeros, éstos no solamente son de posición, como el mostrado por la docente, sino también de cadena (tienen el mismo número de hidrógenos y de carbonos, pero uno de ellos está de manera lineal y el otro tiene sustituyentes (ramificaciones). Otra manera de isomería es la de función, en donde el grupo funcional (familia que acompaña la cadena de hidrocarburo) es diferente, por ejemplo CH3 – CH2 – OH y CH3 – O –CH3 tienen misma cantidad de carbonos y de hidrógenos, pero su grupo funcional cambia.

Por otro lado, la opción que escribe la fórmula desarrollada de los ejemplos dados no es correcta, porque aunque mostrar la fórmula desarrollada podría mostrar más detalladamente que la posición del enlace doble es la que hace la diferencia entre las dos moléculas, la docente está desviando el tema asegurando que la diferencia reside en la falta de enlaces con hidrógeno lo cual no es correcto, ya que si se suma la totalidad de hidrógenos en las dos fórmulas éstas son iguales. Así pues, si se escribiera la fórmula molecular de cada uno de los ejemplos sería C4H8 para ambos, y no se identificaría la característica que hace diferente a cada molécula. Lo relevante en estos ejemplos es la posición en la que está ubicado el enlace doble.

Así mismo, la opción que propone dibujar la estructura de las dos moléculas no es correcto, porque un dibujo de la estructura podría ser adecuado de hecho, si este se usase para puntualizar que la posición del enlace doble hace que las dos moléculas sean diferentes en sus propiedades a pesar de tener la misma cantidad de carbonos y de hidrógenos, sin embargo, aunque está puntualizando la posición del enlace doble, lo está haciendo para asegurar que la primer molécula se romperá más fácilmente porque dicho enlace se encuentra al inicio de la molécula, lo cual no es verdad, ya que aunque es cierto que un enlace doble es más fácil de romper, la posición del enlace no es relevante para la ruptura del mismo. En otras palabras, la probabilidad de que se rompa el enlace doble es igual tanto en el primer ejemplo como en el segundo.

Finalmente, la opción que muestra la fórmula molecular de los dos ejemplos no es correcta, porque con esto se está mostrando que estos tendrían 4 carbonos y 8 hidrógenos, lo cual se puede deducir de la fórmula semidesarrollada que ya estaba presentada al inicio de la clase. Por lo tanto, esta estrategia no aporta una nueva información para despejar la duda del estudiante. Adicional a esto, se está asegurando que la diferencia se presenta únicamente en la posición de los enlaces (lo cual es verdad), pero seguidamente dice que es la única diferencia y que no hay cambio en sus propiedades, lo cual no es correcto porque el hecho de que el enlace doble este en diferente posición dentro de la molécula hará que toda ella tenga propiedades diferentes con respecto a la otra.

La respuesta correcta es: fijar la atención en la ubicación del enlace doble en los dos ejemplos para así dar a entender que aunque contengan el mismo número de carbonos éstos variarán en sus propiedades debido a la ubicación del enlace doble.

6  En una exposición sobre los compuestos orgánicos, unos estudiantes explicaban que muchas moléculas orgánicas podían contener muchos átomos de carbono, y que estas se organizaban de tal forma que se podían clasificar en dos grupos: cadenas abiertas y cerradas. Luego, la docente nota que los estudiantes no propusieron ejemplos en su presentación, por lo que reúne a los estudiantes y decide mostrarles unos ejemplos de dichas cadenas para que en la próxima clase presenten otros ejemplos nuevamente en la exposición.

De acuerdo a lo anterior, los ejemplos de cadenas de carbono que debe mostrar la docente a los estudiantes son

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7 En medio de la clase dos estudiantes se encontraban discutiendo acerca de la fórmula molecular de dos compuestos : el 1-hexeno y el ciclohexano. El estudiante A argumentaba que la fórmula molecular del 1-hexeno es C6H12, debido a la cantidad de carbonos e hidrógenos en la estructura. Por otro lado, el estudiante B afirmaba que la fórmula molecular C6H12 solamente puede corresponder a compuestos cíclicos como lo es el ciclohexano. Debido a que los estudiantes no pudieron resolver sus dudas, decidieron comentarle la situación al docente de la clase. De acuerdo con la situación que se planteó anteriormente, la estrategia que debe utilizar el docente para despejar las dudas tanto del estudiante A como del B es

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A. mostrarle al estudiante B los distintos tipos de apertura de ciclo que pueden suceder en la molécula de ciclohexano mediante múltiples reacciones orgánicas ya que el estudiante A tiene la razón.

B. enseñarles a los dos estudiantes los distintos tipos de isomería que pueden presentar los compuestos orgánicos mediante las representaciones estructurales del ciclohexano y del 1-hexeno. 

C. enseñarles a los dos estudiantes las características ópticas de los dos compuestos a través de los planos de simetría para que identifiquen los posibles enantiómeros que presentan la misma fórmula molecular.

D. mostrarle al estudiante A la estructura del 1-hexeno a través de un dibujo, para que evidencie que corresponde a un compuesto cíclico como el ciclohexano por lo que el estudiante B tiene la razón.

Retroalimentación

La respuesta correcta es: enseñarles a los dos estudiantes los distintos tipos de isomería que pueden presentar los compuestos orgánicos mediante las representaciones estructurales del ciclohexano y del 1-hexeno.

8 El docente les dice a los estudiantes que hay ocasiones en las que las estructuras de cadenas hidrocarbonadas se escriben en forma lineal y se colocan entre paréntesis grupos de átomos unidos a un carbono, los cuales se repiten, donde también se usan esos paréntesis para indicar la ubicación de ramificaciones, donde se coloca un subíndice con la cantidad de esos grupos; todo lo anterior con el objetivo de ahorrar espacio en la representación de dichas moléculas, donde dicha representación es llamada fórmula semidesarrollada. Después, algunos estudiantes manifestaron no entender dicha explicación, por lo que el docente decide ilustrarles mediante un esquema la forma lineal o semidesarrollada y luego la estructura completa o fórmula desarrollada de un hidrocarburo saturado para que superen esa dificultad.

Con base en lo anterior, el esquema más adecuado que debe mostrarle el docente a sus estudiantes es

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Es la respuesta correcta debido a que es el esquema más adecuado para ayudar a resolver las dificultades de los estudiantes. La representación de paréntesis en las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos orgánicos de tipo hidrocarbonados saturados, en este caso de los alcanos, ayuda a resumir la escritura de estructuras, para así evitar escribir varias veces el mismo grupo químico o grupo de átomos. El uso de paréntesis también es usado para indicar la ubicación de una ramificación. En el caso del ejemplo que muestra el docente a través del esquema de una molécula, se puede ver que hay dos grupos CH2 consecutivos, los cuales se indican entre paréntesis, y no representan ramificaciones porque no hay un carbono antes del paréntesis sino un guión; además, hay un grupo metilo o -CH3 en el carbono dos de dicha molécula, por lo que su nombre es 2-metilpentano. Por lo anterior, este es el ejemplo esquemático más adecuado para ilustrarle al estudiante el correcto uso de los paréntesis en las estructuras de los compuestos orgánicos, de tal forma que ello les permite aclarar sus dudas y adquirir un nuevo conocimiento. El uso de esquemas de estructuras moleculares para explicar las fórmulas semidesarrolladas es la estrategia más adecuada para hacerle entender a los estudiantes la escritura de los compuestos orgánicos, porque solo explicarles mediante conceptos y texto no satisface la adquisición del aprendizaje; resulta más fácil representar los ejemplos mediante esquemas.

La opción del esquema 1 es incorrecta porque el número dos que aparece después del paréntesis del CH2 indica que hay dos grupos de estos átomos, y no indica la formación de un anillo cíclico como aparece en este esquema, por lo que no es el ejemplo más indicado para ayudar a resolver las dudas de los estudiantes. Además de eso, los carbonos de los CH3 de dicho ciclo presentan 5 enlaces químicos, y no 4 como sucede en los compuestos orgánicos, porque recordemos que los átomos de carbono solo pueden realizar 4 enlaces por su fenómeno de hibridación. Por todo lo anterior, la molécula no debe llamarse ciclobutano sino butano, un alcano lineal.

La opción del esquema 2 es incorrecta ya que el subíndice 2 del paréntesis que rodea al CH3 en la molécula indica que hay dos grupos metilo ramificados hacia dos lados del carbono que aparece al lado del paréntesis de inicio, y no hacia un solo lado como aparece en el esquema. Además de eso, esa mala representación permite que el primer grupo metilo de la ramificación tenga 5 enlaces en vez de 4, de tal forma que el ejemplo que propone esta opción no es el más indicado para que el docente lo use con sus estudiantes. Finalmente, si la estructura estuviera bien escrita, la molécula del ejemplo se llamaría 2,2-dimetilbutano y no 2-etilbutano.

La opción del esquema 4 es incorrecta debido a que la representación semidesarrollada y la representación completa de la molécula están mal escritas. En la fórmula semidesarrollada aparecen dos grupos CH2 unidos en forma de ramificación al carbono que les precede antes del paréntesis, y eso es imposible porque los carbonos de esas ramificaciones quedarían con solo 3 enlaces y no 4, tal y como puede verse en la fórmula desarrollada de dicho compuesto. Por todo lo anterior, este ejemplo no es el más indicado para ser colocado de ejemplo para los estudiantes.

9 El docente quiere evaluar a sus estudiantes, de manera que propone un ejercicio para lo cual les presenta la siguiente tabla:

Seguidamente les pregunta cuál de estas sustancias no corresponde a un aldehído a lo que inmediatamente un estudiante contesta, que en la tabla únicamente hay un aldehído y ese sería aquel que tiene la palabra de este compuesto incluida en su nombre, las demás sustancias no hacen parte de los aldehídos.

El docente se percata de que el estudiante no ha comprendido completamente el tema de identificar estas sustancias, por lo que decide implementar una estrategia pedagógica que le ayude a su estudiante a despejar sus dudas y esta estrategia será

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A. recordar la teoría que dice que los aldehídos están situados en medio de la cadena del compuesto por lo tanto serán aldehídos los últimos 4 compuestos aún cuando se nombren diferente. Por tanto los 6 primeros son la respuesta correcta.

B. hacer notar en la columna de las fórmulas que algunas de estas tienen un patrón común y con esto hacer ver que los aldehídos se pueden nombrar de dos formas. Por tanto los compuestos que no son aldehídos son los tres últimos. 

C. desarrollar las fórmulas de un elemento con sufijo al y otro con sufijo ona y así notar que el grupo funcional de los aldehídos es el carboxilo, por lo tanto el grupo de compuestos que no pertenece a estos son las tres últimas fórmulas

D. fijar la atención en los sufijos usados en la tabla para cada compuesto y con esto explicar que los aldehídos pueden ser nombrados de dos maneras, así que aquellos nombres con el sufijo al serán los que no pertenecen a esta familia.

La respuesta correcta es: 

hacer notar en la columna de las fórmulas que algunas de estas tienen un patrón común y con esto

hacer ver que los aldehídos se pueden nombrar de dos formas. Por tanto los compuestos que no son

aldehídos son los tres últimos.

10 Un estudiante se acerca muy preocupado a su profesor y le manifiesta que ha encontrado un compuesto del cual no puede identificar cuál es el grupo funcional que determina al compuesto, la fórmula es:

El alumno le dice que no puede saber si se nombra según el benceno de la izquierda o el nitrógeno del medio. Para explicarle al estudiante la manera correcta de nominar e identificar la sustancia, el docente implementa una estrategia la cual consiste en

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A. proponer varios ejemplos de aminas aromáticas para así comprobar que siempre que esté presente el grupo amino éste será el dominante en el compuesto, por lo que éste se llamará metil etil benzamina. 

B. concentrar la atención en el grupo amino N de la fórmula y así afirmar que debido a que está ubicado en medio de la estructura este será el principal, así mismo sucedería con el benceno y su nombre será metil etil anilina.

C. separar con círculos cada uno de los componentes de la fórmula del ejemplo para así explicar que el grupo amino será el principal, por tanto se nombrarán los sustituyentes y finalmente la amina, esto será metil etil fenilamina.

D. contar los carbonos de la cadena y así dar a entender que el grupo amino está integrado en ella en la posición 2, por lo que se toma como el grupo principal, de tal manera que el compuesto se llamará fenil- 2- propamina.

Es correcto porque en el momento en que hay dudas sobre un compuesto, sobre todo cuando hay dos grupos funcionales, lo recomendable es reconocer uno por uno los elementos que conforman la fórmula; con esto se pueden identificar dos cosas del grupo funcional amino (N): primero, es el principal ya que el benceno se enlazará a la amina siempre formando la “anilina”; y segundo, porque del (N) se desprenden todos los sustituyentes y estas son las razones por las que se puede determinar que en este caso el benceno también está actuando como sustituyente, por cuanto es correcto afirmar que se trata de una amina. Adicional a esto, existe un buen número de aminas aromáticas por lo que si se encuentran estos dos grupos enlazados dentro de un compuesto es porque será efectivamente una amina de este tipo y su nombre se determinará en el siguiente orden: inicialmente se escriben los sustituyentes de carbono (en orden alfabético o en orden de número de carbonos) y finalmente se nombrará la amina aromática que se llamará fenilamina para tener en cuenta el anillo bencénico enlazado.

Por otro lado, la opción que concentra la atención en la posición del grupo funcional amino no es correcta, porque está asegurando que este es el grupo principal debido a que está en medio de la fórmula lo cual no es verdad, ya que si ocurriese lo contrario (el benceno en el centro de la fórmula) de igual manera se tratará de una amina aromática, solo que los sustituyentes estarían enlazados al anillo bencénico. Por tanto, asegurar que si el benceno estuviese en el centro de la fórmula éste sería el grupo funcional principal es una afirmación falsa, esto aplica para otras fórmulas de compuestos orgánicos ya que aunque la posición puede dar alguna información sobre el grupo principal, en realidad es el tipo de grupo en sí lo que finalmente determina de qué tipo de compuesto se trata. No obstante, el nombre asignado al compuesto en esta opción es correcto ya que cuando el grupo amino está unido a un anillo bencénico se le nombra comúnmente como anilina.

Así mismo, la opción que cuenta los carbonos de la cadena no es correcta, porque esta estrategia está aplicando el conteo de carbonos de manera errada, ya que si el conteo se ve interrumpido por un grupo funcional (en este caso el amino N) esta quedará finalizada. Adicional a esto, asegurar que cuando el grupo funcional está dentro de la cadena de carbonos esto hace que sea el grupo principal de la fórmula tampoco es verdad, ya que como se dijo anteriormente los grupos funcionales hacen que la cadena se interrumpa. Por lo tanto, asegurar que el compuesto se llama propamina no es correcto, ya que se trata de un metil y un etil por separado, así las cosas el compuesto se llamará metil, etil fenilamina.

Finalmente, la opción que propone varios ejemplos de aminas aromáticas no es correcta, porque aun cuando esta estrategia puede ser adecuada ya que con los diferentes ejemplos se le puede explicar al estudiante que la unión del grupo amino con un anillo bencénico forman un compuesto llamado anilina o fenilamina y que el grupo amino (N) siempre estará sobre el benceno, por tanto lo asegurado en esta opción hasta el momento sería correcto. No obstante, está cometiendo un error al nombrar el compuesto ya que cuando el benceno actúa como sustituyente el nombre correcto será fenil seguido de la palabra amina para finalizar el grupo funcional, por lo que el nombre correcto será metil, etil, fenilamina.

La respuesta correcta es: separar con círculos cada uno de los componentes de la fórmula del ejemplo para así explicar que el grupo amino será el principal, por tanto se nombrarán los sustituyentes y finalmente la amina, esto será metil etil fenilamina.